1255. gadā Ziemeļu krusta karu laikā Vācu ordenis par godu karagājiena vadītājam čehu karalim Otokars II Pršemisls prūšu cilts sembju zemē pie Prēgeles upes nodibināja cietoksni, kuru nosauca par "karaļa kalnu" (Kēnigsbergu, Karaļaučiem).
1701. gadā Brandenburgas kūrfists Frederiks III Kēnigsbergā tika kronēts par Prūsijas karali Frederiku I.
1944. gadā angļu aviācija smagi sabombardēja pilsētu.
1945. gada februārī-aprīlī padomju armija smagās kaujās ieņēma pilsētu (Kēnigsbergas kauja). No pirmskara 316 000 iedzīvotāju pilnīgi sagrautajā pilsētā bija palikuši aptuveni 50 000, kas vēlāk tika deportēti uz Vāciju (1945-1950).
1945. gadā Potsdamas miera konferencē Kēnigsbergu un Austrumprūsijas ziemeļdaļu piešķīra PSRS.
1946. gadā pilsētu pārdēvēja toreizējā PSRS Augstākās padomes priekšsēdētāja Mihaila Kaļiņina vārdā. Jauniegūtajā teritorijā nometināja ieceļotājus no Krievijas un Baltkrievijas republikām.
1950.-1991. gadā Kaļiņingrada tika pārvērsta par vienu no vismilitarizētākajiem reģioniem pasaulē, tā bija slēgta ārzemniekiem.
1991. gadā Kaļiņingradas apgabals kļuva par Krievijas anklāvu, ko ietvēra Polija un Lietuva.